2014 წლის თებერვლიდან ირაკლი ჩხაიძე მუშაობდა ათასწლეულის გამოწვევის ფონდი - საქართველოს ფინანსური დირექტორის თანამდებობაზე, სადაც პასუხისმგებელი იყო 140 მილიონი აშშ დოლარის მოცულობის პროექტების ფინანსურ ასპექტებზე. 2019 წლის სექტემბრიდან, ის იკავებს ათასწლეულის ფონდის ფინანსური დირექტორის თანამდებობას.
ფონდში მუშაობის დაწყებამდე, ირაკლი ჩხაიძე გახლდათ „საქართველოს ნავთობისა და გაზის კორპორაციის" ფინანსური დირექტორი. 2011-2012 წლებში ის იყო ათასწლეულის გამოწვევის კორპორაციის მიერ სომხეთში განხორციელებული კომპაქტის ფარგლებში დაქირავებული ფისკალური აგენტის მენეჯერი. 2006-2011 წლებში ირაკლი იყო „ფონდი ათასწლეულის გამოწვევა საქართველოს" ფინანსური დირექტორი. ფონდი ახორციელებდა პროექტებს აშშ-ის მთავრობის მიერ გამოყოფილი პირველი კომპაქტის ფარგლებში. გრანტის მოცულობა წარმოადგენდა 400 მილიონი აშშ დოლარს.
2006 წლამდე, ირაკლი 9 წლის განმავლობაში იყო USAID-ის კავკასიის და ერაყის მისიების მთავარი ბუღალტერი. ამ წლების განმავლობაში, გაწეული სამუშაოსთვის, მას რამდენჯერმე აქვს მიღებული წარჩინებულის დიპლომი აშშ-ის მთავრობისგან. მას აქვს თვრამეტწლიანი გამოცდილება ფინანსური მენეჯმენტის განხრით.
